談?wù)劚郊姿針藴饰镔|(zhì)具備哪些化學(xué)性質(zhì)
苯甲酸標準物質(zhì)是簡單的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性質(zhì)，因此可發(fā)生兩大類化學(xué)反應(yīng)，一是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，二是羧基的反應(yīng)。
苯甲酸標準物質(zhì)所具備的化學(xué)性質(zhì)：
羧酸衍生物的生成
苯甲酸可以與對應(yīng)試劑反應(yīng)，生成酯、酰鹵、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。
例如，苯甲酸與甲醇在酸的催化下，依循加成—消除機理生成苯甲酸甲酯。
又如，苯甲酸與苯胺在180~190℃的溫度下反應(yīng)，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），該反應(yīng)的產(chǎn)率約為84%。
酸性
苯甲酸在水中電離常數(shù)Ka= 6.4×10-5（25℃），苯甲酸的酸性稍強于環(huán)己烷甲酸，這是由于苯環(huán)上的sp2雜化碳原子電負性較大，給電子作用較弱。
脫羧反應(yīng)
苯甲酸可以在加熱條件下，脫去羧基并生成二氧化碳，即發(fā)生脫羧反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），反應(yīng)溫度約為150~170℃。
還原反應(yīng)
苯甲酸可以催化還原得到苯甲醇，常用的催化劑有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物。
脫羧反應(yīng)
與金屬有機化合物的反應(yīng)
苯甲酸可以與格林試劑、甲基鋰等金屬有機化合物發(fā)生反應(yīng)，生成對應(yīng)的金屬有機化合物。其中，苯甲酸與甲基鋰反應(yīng)是制備酮的一般方法。
親電取代反應(yīng)
苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生芳基親電取代反應(yīng)，反應(yīng)主要得到間位取代產(chǎn)物。
例如，苯甲酸與硝酸鈉在濃硫酸的催化下，生成間硝基苯甲酸，在85℃、濃硫酸與硝酸鈉質(zhì)量比為5：1的條件下，產(chǎn)率約為81.0%。
親核取代反應(yīng)
苯甲酸還可以發(fā)生芳基親電取代反應(yīng)，反應(yīng)主要得到鄰對位取代產(chǎn)物。
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